สำนักงานกองทุนสงเคราะห์การทำสวนยางจังหวัดสงขลา (สกย.จ.สงขลา) เริ่มก่อตั้งครั้งแรกในปี กสจ.สงขลาเขต๑ ต.บ้านพรุ อ.หาดใหญ่พ.ศ. 2504  ตามพรบ.กองทุนสงเคราะห์การทำสวนยาง พ.ศ. 2503 ในชื่อ สำนักงานกองทุนสงเคราะห์การทำสวนยางเขตสงขลา (สสจ.สงขลา) มีสำนักงานอยู่บริเวณหน้าสถานีตำรวจอำเภอหาดใหญ่ มีพื้นที่รับผิดชอบ 3 จังหวัด คือ สงขลา. พัทลุง และสตูล   ต่อมาในปี พ.ศ. 2511 พื้นที่ของจังหวัดพัทลุงและสตูล ได้แยกตัวไปตั้งเป็นสำนักงานของตนเอง และในปีพ.ศ. 2520  สำนักงานกองทุนสงเคราะห์การทำสวนยางจังหวัดสงขลา ได้ย้ายที่ทำการมาอยู่ภายในบริเวณของ ศูนย์วิจัยยางสงขลา และได้ย้ายที่ทำการอีกครั้งในปี พ.ศ. 2531 โดยย้ายมาอยู่ ณ ที่ทำการปัจจุบัน เลขที่ 17 หมู่ที่1 ถนนกาญจนวนิช ต.บ้านพรุ อ.หาดใหญ่ จ.สงขลา

และในปี พ.ศ. 2536 เพื่อให้เกิดความสะดวก และรวดเร็วในการให้บริการแก่เกษตรกร ชาวสวนยางมากยิ่งขึ้น ตลอดจนทำให้การบริหารงานขององค์กร มีประสิทธิภาพมากขึ้น สกย.จ.สงขลา จึงได้แยกสำนักงานเพิ่มอีก 1 เขต (โดยแต่ละเขตมีอำนาจหน้าที่เทียบเท่า 1 จังหวัด) คือ สำนักงานกองทุนสงเคราะห์การทำสวนยางจังหวัดสงขลา เขต 2 ที่ตั้งสำนักงานเลขที่ 54/2 หมู่ 3 ถนนสงขลา-นาทวี ตำบลฉาง อำเภอนาทวี จังหวัดสงขลา

 
     
 
ทำเนียบหัวหน้าสำนักงานกองทุนสงเคราะห์การทำสวนยางจังหวัดสงขลาเขต 2
   นายถาวร  วิทยศิลป์  2537-2540
   นายพนม  นิยม  2540-2542
   นายประทีป  อนันตพงศ์  2542-2547
   นายทรงธรรม  จั่นทรัพย์  2548-2550
   นายวินิจ  จิระรัตน์  2550- ปัจจุบัน